«Порядок и хаос», «Свойства бензола и его гомологов. Химические свойства бензола. Получение, применение Тема урока: Свойства и применение аренов

УЧИТЕЛЬ ХИМИИ И БИОЛОГИИИ

МКОУ БУТУРЛИНОВСКАЯ СОШ №4

ЧЁРНАЯ Т.М.,

2014 ГОД

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Ароматические соединения (от греч. árômа - благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.

Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2 n -6. ( n не менее 6)

Номенклатура

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы ( R ):

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С 6 Н 5  С H 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер , который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн

Глаубер

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем , который выделил его из жидкого конденсата светильного газа .

Майкл Фарадей

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

Н

Н

Н

С 6

Н

Н

Н

• 1)Тип гибридизации - s р 2
• 2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости.
• 3) валентный угол – 120 градусов
• 4) длина связи С-С 0,140нм

Схема образования пи – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

• Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

• Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

• Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью
• Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Реакции замещения.

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

3 ) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 - SO 3  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 – R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70  С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

CH 3  С 6 Н 5 + 3 HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 ( NO 2 ) 3 + 3 H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3 Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3 HBr

2,4,6-трибромтолуол

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.

5) Гидрирование.

Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре . Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Запомните

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал , то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода .

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании):

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2 C 6 H 6 + 15 O 2  12 CO 2 + 6 H 2 O (коптящее пламя).

Получение

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома

C 7 H 16 ––500 °C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300 °C.

C 6 H 12 ––300 °C , Pd → C 6 H 6 + 3H 2

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––600 °C → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

5) Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.

C 6 H 6 + CH 3 C l ––AlCl 3 → C 6 H 5 – CH 3 + HCl

C 6 H6 + CH 2 = CH 2 ––H 3 PO 4 → C 6 H 5 –CH 2 –CH 3

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

• Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
• Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
• Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
• Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Назад Вперёд

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цель урока : углубить и систематизировать знания учащихся по теме арены, подвести к осознанию того, что свойства, признаки и знания необходимы для того чтобы из хаоса выстроить порядок.

Задачи:

• Образовательные : закрепить представление о ароматических углеводородах. Рассмотреть причинно – следственную связь между составом, свойствами и применением, изучить физические и химические свойства бензола, показать его токсическое действие.
• Развивающие : развить умения в написании уравнений химических реакций, излагать и доказывать свое мнение, кратко и связно излагать материал, способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке.
• Воспитательные : воспитывать стремление к повышению личных знаний, развивать нестандартное мышление, показать значимость химических знаний для современного человека.

Тип урока: метапредметный урок изучение нового материала.

Оборудование: компьютер, экран, мультимедийный проектор, сигнальные карточки, карточки с формулами, презентация к уроку, выполненная в программе PowerPoint, опорный конспект.

Методы : беседа, самостоятельная работа по парам, проблемное изложение.

Ход урока

1. Орг. Момент.

Здравствуйте ребята! Садитесь.

2. Слово учителя беседа.

У нас с вами урок химии на котором две темы. Первая тема – это хаос и порядок. С вашей точки зрения, что такое хаос?

Ответы учащихся.

То есть хаос это нарушение порядка. Тогда что такое порядок?

Ответы учащихся.

Корень – ряд, что-то выстроенное по ряду. Хаос это хорошо или плохо?

Ответы учащихся.

Запомните это.

3. Повторение.

Ребята какую химию мы начали изучать.

Ответы учащихся.

Что это за химия и что она изучает?

Ответы учащихся.

Много ли углеводородов известно?

Ответы учащихся.

А какие мы с вами углеводороды изучили?

Ответы учащихся.

У вас на столах хаотично разбросаны карточки с формулами углеводородов:

СН 4 , С 3 Н 8 , С 8 Н 18 , С 2 Н 4 , С 2 Н 2 , С 3 Н 4 , С 6 Н 6 , С 6 Н 5 СН 3 , С 6 Н 5 (СН 3) 2

Сейчас работая в парах наведите порядок в выданных формулах, и объясните как вы это сделали и по какому принципу.

Работа учащихся вещества делятся на три группы: насыщенные. Ненасыщенные и ароматические.

И что у нас получается, что хаос у нас один, а порядков много. А химия это мир порядка. И мы с вами сегодня на уроке выстроим поря док в химических свойствах бензола и его гомологов. К какому классу относится бензол и ег гомологи?

Ответы учащихся.

Что такое арены?

Ответы учащихся.

Написать у доски формулы бензола, толуола и ксилола.

Учащиеся у доски пишут формулы.

4. Изучение нового материала

Физические свойства. Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды (=0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу. Бензол и его пары ядовиты. Пары бензола с воздухом образуют взрывчатую смесь. При обычных условиях большинство ароматических углеводородов также представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом.

Бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена,

обладающие сильными канцерогенными свойствами, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда.

Рассмотрим химические свойства бензола. Какова формула бензола?

Ответы учащихся.

Как вы думаете насыщенной или ненасыщенной она является?

Ответы учащихся.

Тогда он должен обесцвечивать раствор перманганата калия и бромную воду. Посмотрим видео опыт.

Какой можно сделать вывод?

Ответы учащихся.

По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов.

Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов.

А на что может замещаться водород?

Ответы учащихся.

Бензол вступает в реакции галогенирования в присутствии катализатора. Если вступает в реакцию с бромом, то катализатор бромид железа (III), если с хлором то хлорид железа(III). Напишем реакцию:

Бромбензол - бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

Но ели в реакцию вступает толуол, то замещение идет в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – трибромтолуол.

Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой - NО 2: посмотрим видео опыт и запишем уравнение реакции:

Это реакция нитрования бензола . Нитробензол - бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя.

Но если нитровать не бензол, а толуол, то идет замещение в положении 2,4,6 и образуется 2,4,6 – тринитротолуол или тротил, запишем уравнение химической реакции:

С 6 H 5 CH 3 +3 HONO 2 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 CH 3

Ребята что можно по другому показать бензольное кольцо или ядро?

Ответы учащихся.

Значит бензол является непредельным и может вступать в реакции присоединения.

Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:

Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.

При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор: посмотрим видеоопыт

Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.

Ну и последнее химическое свойство бензола характерное для всех углеводородов не зависимо от класса это горение. Посмотрим видеоопыт и самостоятельно запишем уравнение химической реакции:

2С 6 Н 6 + 15О2 = 12СО 2 + 6Н 2 О

Мы рассмотрели химические свойства бензола и какой можем сделать вывод?

Ответы учащихся.

Ребята широко и применение бензола и его гомологов. В учебнике на странице 65 на рисунке 23 показаны области применения бензола

Вывод по применению:

Ребята так что мы сегодня рассмотрели?

Ответы учащихся.

Давайте закрепим полученные знания

1. Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол: 1) бесцветная жидкость, 2) бесцветный газ, 3) кристаллическое вещество, 4) не имеет запаха, 5) имеет характерный запах, 6) неограниченно растворим в воде, 7) нерастворим в воде, 8) легче воды, 9) тяжелее воды, 10) горит сильно коптящим пламенем, 11) горит бесцветным пламенем, 12) является хорошим растворителем?

1, 5, 7, 8, 10, 12

2. Нитрование бензола осуществляют:

1. концентрированной азотной кислотой
2. расплавом нитрата натрия
3. смесью концентрированных серной и азотной кислот
4. оксидом азота (IV)

3. Какую из формул недопустимо использовать для изображения молекулы бензола?

4. Какая из реакций бензола относится к реакциям замещения?

1. Нитрование
2. Горение
3. Гидрирование
4. Взаимодействие с хлором при действии УФ-облучении

5. Для гидрирования 1 моль бензола до циклогексана потребуется водород в количестве:

1. 1 моль
2. 2 моль
3. 3 моль
4. 4 моль

Ребята, у вас на столах карточки с одной стороны белого с другой стороны зеленого цвета. Сейчас я выскажу пару утверждений, если вы согласны поднимаете, зеленую если нет, то белую:

1. Бензол является ароматическим углеводородом.
2. Бензол и толуол изомеры.
3. Бензол не вступает в реакции замещения.
4. Бензол вступает в реакции присоединения.
5. Бензол не является предельным и непредельным.

5. Домашнее задание:

1. Параграф 15 упр12 (а,б) стр. 67
2. Придумать самим задачу на свойства бензола и его гомологов и решить её;

7. Рефлексия.

Давай те вернемся к первой теме: хаос и порядок.

Исходя из строения молекулы бензола мы выстроили порядок в его химических свойствах. Хаос один. А порядков может быть много.

Наверное, мы можем сказать, что хаос – это такой порядок вещей, который мы не можем осознать.

Нет, нарушение порядка – это не всегда плохо. Мы провели сегодня не совсем обычный урок. У нас много гостей. Это нарушение порядка. Но сказать, что это плохо, я не могу. Я получила колоссальное удовольствие, работая с вами. Спасибо за урок!

«Ароматические углеводороды» - Толуол используется как сырье для получения взрывчатого вещества - тринитротолуола. Белая горная порода, состоящая из карбоната кальция. 24. Номенклатура. 15. Сырье для производства фосфорных удобрений. 16. Возможны реакции присоединения, окисления. Томпак. 17. Вывод: Амид. 12. Рубин. 27. Все ароматические соединения - твердые или жидкие вещества.

«Углеводороды» - Итог урока. Фенацетин. Камеры для коксования угля. Аммиак. Этиловый спирт. Схема коксовой печи. Бензин. 2 – рефтификационная колонна. Месторождения полезных ископаемых. Растворители. Пробирка №1. Кокс. Продукты переработки каменного угля. Искусственное созревание плодов. Анилин. Великие ученые. Каменноугольная смола.

«Свойства ароматических углеводородов» - Большое значение имеют синтетические методы получения. Физические свойства. Получение. Получение ароматических углеводородов. Применение. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Химические свойства. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

«Бензол и его свойства» - История. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. Коксование каменного угля. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C). Сильный канцероген. Бензол (C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатымзапахом.

«Химия Углеводороды» - Задача. План. Плотность паров вещества по воздуху равна 2,966. Указать условия реакций. 4.Составление таблицы: «Классы углеводородов». Определить формулу. Ресурсы. При сгорании 8,6г предельного углеводорода получилось 26,4г углекислого газа и 12,6г воды. Составить изомеры. Обобщение темы «Углеводороды».

«Применение углеводородов» - Проверь себя!!! Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Цели: Значение алканов в современном мире огромно. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Метан: производство шин, краски. Используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).

Всего в теме 12 презентаций

Cлайд 1

Химические свойства бензола. Получение, применение. Учитель биологии-химии МОУ «СОШ р.п. Озинки» Хорова Людмила Владимировна

Cлайд 2

1. Дегидрирование циклоалканов. 2. Дегидроциклизация (ароматизация алканов): 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью: Способы получения.

Cлайд 3

Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы. Электрофильное замещение (SE) – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы. Примеры электрофильных частиц: Cl+, NO2+, CH3+. Химические свойства

Cлайд 4

I стадия: образование p-комплекса, в котором электрофильная частица Х+ притягивается к p-электронному облаку бензольного кольца. II стадия (лимитирующая): образование s-комплекса. Два электрона из p-системы идут на образование s-связи С–Х. При этом ароматичность кольца нарушается. Атом углерода, соединившись с электрофилом Х, переходит из sp2- в sp3-гибридизованное состояние и выходит из системы сопряжения. В системе сопряжения остаются 4 p-электрона, которые делокализованы на 5-ти углеродных атомах кольца (заряд +1). III стадия: отщепления протона Н+, и восстановление ароматичности кольца, поскольку два электрона связи С–Н переходят в p-систему кольца.

Cлайд 5

1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов - безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены: 2. Нитрование. Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:

Cлайд 6

3. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов - галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы RСl с образованием электрофильной частицы: В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола:

Cлайд 7

4.Алкилирование алкенами. Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции:

Cлайд 8

Важнейшим фактором, определяющим химические свойства молекулы, является распределение в ней электронной плотности. Характер распределения зависит от взаимного влияния атомов. В молекулах, имеющих только s -связи, взаимное влияние атомов осуществляется через индуктивный эффект. В молекулах, представляющих собой сопряженные системы, проявляется действие мезомерного эффекта. Влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе p -связей, называется мезомерным (М) эффектом. В молекуле бензола p -электронное облако распределено равномерно по всем атомам углерода за счет сопряжения. Если же в бензольное кольцо ввести какой-нибудь заместитель, это равномерное распределение нарушается и происходит перераспределение электронной плотности в кольце. Место вступления второго заместителя в бензольное кольцо определяется природой уже имеющегося заместителя. Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце.

Cлайд 9

Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): 1.электронодонорные 2.электроноакцепторные. Электронодонорные заместители проявляют +М- и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p -электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы. В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:

Cлайд 10

Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p -электронной плотности.

Cлайд 11

Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогрупла -NO2, сульфогруппа -SO3Н, альдегидная -СНО и карбоксильная -СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в мета-положениях: Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, -ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца. Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.

Cлайд 12

Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода: Заместители, обладающие -I-эффектом или -М-эффектом, направляют электрофильное замещение в мета-положения бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) второго рода:

Cлайд 13